Waylon was van jongs af aan geïnspireerd door countrymuziek en drumde in/met de band West Virginian Railroad. Hij tekende in 1997 bij EMI en mocht in Nashville een plaat opnemen, die er echter niet kwam. In 2001 woonde en werkte hij een jaar in de Verenigde Staten waar hij ook optrad in de show van zijn idool Waylon Jennings met wie hij ook werkte. Jennings overleed echter en Waylon keerde terug naar Nederland. Hij trouwde op jonge leeftijd, werd in 2002 vader van een zoon en scheidde vervolgens na drie jaar huwelijk.

Hij kreeg les van Lisa Boray en begon, na teruggekeerd te zijn uit Amerika, bij de coverband Santa Rosa. Ook zong hij in de band Millstreet.
Waylon nam in 2005 samen met Rachel Kramer als het duo 'Rachel & Waylon' deel aan de voorronden van het Nationaal Songfestival met het nummer "Leven als een beest". Winnaar van het Nationaal Songfestival werd uiteindelijk Glennis Grace.

In 2008 nam hij deel aan Holland's Got Talent waarin hij op de tweede plaats eindigde.
In 2009 bracht zijn platenmaatschappij Universal Music hem als eerste Nederlander onder bij het bekende Motown label. Zijn eerste single "Wicked Way" verscheen op 7 augustus en het bijna gelijknamige album Wicked Ways op 28 augustus. Waylon scoorde met "Wicked Way" een Alarmschijf, waarna het nummer in de top 10 van de Nederlandse Top 40 terecht kwam.

In april 2010 won hij de 3FM Award voor 'Beste Nieuwkomer'. Op 3 mei ontving hij in het tv-programma De wereld draait door een gouden plaat voor zijn debuutalbum. Op 26 juni van dat jaar won Waylon deTMF Borsato Award. Die werd hem uitgereikt tijdens het TMF Awards Festival in het Volkspark te Enschede, door Marco Borsato.
In oktober verscheen zijn single The Escapist, afkomstig van zijn tweede album "After All". Deze plaat werd op 3 november gelanceerd.